سنتز n–آریلیدن-2-آریل ایمیدازولو]1،2-[aپیریدین-3-آمین ها با استفاده از یک واکنش تک ظرف سه جزیی

پایان نامه
  • وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده شیمی
  • نویسنده علی معظم
  • استاد راهنما عباس رحتمی
  • سال انتشار 1392
چکیده

واکنش های چند جزیی واکنش های هستند که درآنها سه یا تعداد بیشتری ماده اولیه در یک ظرف واکنش برهمکنش می نمایند، به طوریکه همه یا تعدادی از اتم های مواد اولیه از هر ملکول در محصول ظاهر می شوند. امروزه این واکنش ها دامنه وسیعی از تحقیقات را در شیمی آلی، شیمی دارویی، شیمی سبز و تهیه ترکیبات بیولوژیکی به خود اختصاص داده اند. از مزایای این دسته از واکنش ها می توان به: فراهم آوردن روشی کارآمد در سنتز مولکو ل های پیچیده در یک مرحله، کاهش دادن تعداد مراحل سنتزی، راندمان بالا و زمان کوتاه برای انجام واکنش اشاره کرد. شیمی ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها در چند سال اخیر به شدت مورد توجه محققین قرار گرفته است. این ترکیبات به دلیل فعالیت های مهم بیولوژیکی هنوز هم بسیار جذاب هستند. ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها کاربرد قابل توجهی در صنعت داروسازی دارند، این ترکیبات فعالیت های بیولوژیکی جذابی را در درمان یک طیف وسیعی از بیماری ها به خود اختصاص داده اند. از خواص بیولوژیکی مهم این ترکیبات می توان خواص ضد ویروس، ضد قارچ، ضدالتهاب، ضد درد، ضد تب و آنتی باکتریال را نام برد. علاوه بر این، این ترکیبات همچنین به عنوان گیرنده بنزودیازپین ها و گاما آمینو بوتیریک اسید (gaba) در فعالیت های بیولوژیک نیز عمل می کنند. با توجه به دامنه وسیع از کاربرد این ترکیبات در زمینه های مختلف شیمی، روش های گوناگونی برای سنتز ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها گزارش شده است. در این پروژه سنتز یک سری ترکیبات ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین های جدید بر اساس یک واکنش سه جزیی و تک ظرف با استفاده از مشتقات 2-آمینوپیریدین و آلدهید در واکنش با پاراتولوئن سولفونیک ایزوسانید ارائه -گردید که در ساختمان مولکول حاصل حلقه ایمیدازولوپیریدین به طور همزمان وجود خواهد داشت. در این پژوهش حلال مورد استفاده، کاتالیست اسیدی، نسبت مولی کاتالیست، زمان واکنش و دمای واکنش بهینه شد. سپس با شرایط بهنه مشتقات متفاوت از ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها سنتز گردید و ساختار مشتقات سنتز شده با استفاده از طیف هایft-ir ، 1h-nmr و 13c-nmr اثبات گردید. علاوه بر این یک بار دیگر در این واکنش حلال، نوع کاتالیست، مقدار کاتالیست، زمان و دما با استفاده از نرم افزار تاگوچی بهینه سازی گردید و در نهایت نتایج حاصل از این دو مسیر بهینه سازی با هم مقایسه گردید

منابع مشابه

سنتز تک ظرف 2، 2َ-آریل متیلن بیس (3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) به روش الکتروشیمیایی

مشتقات 2، 2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) ترکیبات فعال بیولوژیکی هستند که به عنوان بازدارنده های آنزیم تیروزیناز بکار می روند. همچنین این ترکیبات حدواسط سنتزی مهمی برای سنتز مشتقات زانتن هستند که دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل بوده و دارای خواص بیولوژیکی و دارویی متنوعی می باشند. روش های سنتزی متعددی برای تهیه مشتقات 2، 2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگ...

متن کامل

سیلیکا فسفوسولفونیک اسید: کاتالیست حالت جامد برای سنتز موثر سه جزیی و تک ظرف 2، 4، 6-تری آریل پیریدین‌ها در شرایط بدون حلال

سنتز سه جزیی تک ظرف موثر 2، 4، 6-تری‌آریل پیریدین‌ها از واکنش مشتقات بنزآلدهید، کتون‌های آروماتیک و آمونیم‌استات در حضور کاتالیست سیلیکا فسفوسولفونیک اسید، به عنوان اسید جامد ناهمگن سازگار با محیط زیست تحت شرایط بدون حلال بررسی شد. روش حاضر دارای چندین مزیت از جمله روش کار آسان، بازده‌های بالا، آسانی جداسازی و قابلیت استفاده مجدد کاتالیست است.

متن کامل

سنتز تک ظرف مشتقات تتراهیدرو[b] پیران و پیرانوپیرازول ها با استفاده از آمونیوم فلوئورید

توجه برای توسعه روش­ های نوین برای سنتز کارآمد  ترکیب­ هایهتروسیکل یک موضوع با اهمیت در شیمی سنتز ترکیب­ های آلی است. تتراهیدروبنزو[b]پیران ها و پیرانو پیرازول ها ترکیبات هتروسیکلی هستند که در تعدادی از فراورده ­های طبیعی زیستی مهم وجود دارند. در این پژوهش، آمونیوم فلوئورید به­ طور موفقیت آمیزی برای انجام واکنش تک ظرفی آلدهیدها، دیمدون یا 1،3-سیکلوهگزادی اون و مالونونیتریل...

متن کامل

سنتز تک ظرف مشتقات جدید پیرانوپیرازول بدون استفاده از کاتالیزور

پیرازول‌ها و مشتقات آن‌ها یک دسته مهم از ترکیبات فعال بیولوژیکی در صنعت داروسازی هستند و به‌عنوان ساختار اصلی بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی به شمار می‌روند. در این مقاله یک روش تک ظرفی کارآمد برای سنتز ترکیبات هتروسیکل پیرانو‌پیرازولی جدید از طریق واکنش سه‌جزئی 2-پیرازولین-5-اون‌ها، دی متیل باربیتوریک اسید و آلدهیدهای آروماتیک تحت شرایط بازروانی در حلال اتانل و بدون استفاده از کاتالیزور ارائ...

متن کامل

سنتز H4- بنزو- [4، 1][b] اکسازین-2-آمین ها طی واکنش چند جزیی بنزیل الکل، 2-آمینو فنول و ایزوسیانید با استفاده از اوره هیدروژن پراکسید در حضور کاتالیست منیزیم برمید

یک واکنش سه جزیی بین مشتق­ های بنزیل الکل، 2-آمینو فنول و ایزوسیانید برای تهیه مشتق­ های H4- بنزو-]4، 1[[b]اکسازین-2-آمین ها گزارش شده است. در این واکنش مشتق­ های بنزآلدهید از بنزیل الکل ­ها طی فرایند اکسایش با UHP در حضور کاتالیست 2MgBrبه­صورت هم...

متن کامل

منابع من

با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده

{@ msg_add @}


نوع سند: پایان نامه

وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده شیمی

میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com

copyright © 2015-2023